听说虞清也要取一个公府小姐，虞老爷子和虞先生、虞太太都心中纳罕。他们心想白家瑾儿和清儿最好，白家瑾儿刚娶了个侯府小姐，自家清儿就要去公府小姐，据说那位小姐还是瑾儿媳妇的表妹，虞家老小就知道这事必是和白瑾有缘故，这日林如海夫妻尚且住在小蓬莱，虞家也是来访了。
听说虞老爷子亲至，白乐水忙迎了出去，已经有人去泽山岛请白瑾和黛玉去了。等黛玉夫妻到了小蓬莱，白乐水夫妻已经在陪着虞老爷子说话了，林如海自然也在。虞老爷子精神矍铄，和林如海见了礼，心想：这文渊阁大学士倒是看着不迂腐，和一般读书人老学究不同，难怪白乐水能和他家结亲。外头白瑾和黛玉到了，白瑾前来向老爷子行礼，已经有丫头领着黛玉去和贾敏一处。
虞老爷子笑赞白瑾越发出息一回，又佯怒道：“都是你教坏清儿，怎么挑唆他看中一位公府小姐的，还不如实招来。”
白清看了虞清一眼，脸色无辜的笑道：“虞太爷可是冤枉我了，并不是我挑唆的。虞兄什么时候起的意，我也不知晓呢。”虞老爷子正要说我可不信，虞太太和白太太一同回来了。
虞太太笑道：“你们没见过瑾儿媳妇，我今日才知道天底下竟有这样人物，竟又让瑾儿娶到了，也不知道修了几辈子的福气。光看了瑾儿媳妇，我就觉着瑾儿媳妇的妹子必是不差，我如今可是不反对咱们清儿啦。”原来虞太太方才和白太太一起去找贾敏说话，已经见过黛玉，还摘了腕上一对碧玉镯子送与黛玉做表礼。
众人又说笑阵子，贾敏夫妻已经见过虞清了，人物模样儿不说，单凭和惜春志同道合就能取中。不过虞家人到底谁也没见过惜春，如此求亲，倒太过草率，于是定了贾敏带着虞太太先登门拜访贾母，白太太作陪，见了惜春果然好，便定下这门亲事。于是一行人又往金陵城来。
贾母接了帖子，看看惜春，万料不到四丫头因画结缘，只怕也要定人家了，忙命金彩夫妻、鸳鸯等人好生准备酒席，菜色差了一样，她不饶的。
一行人到了之后，贾敏一辈儿的先去见了礼，白瑾又带着虞清去见贾母，贾母见了直点头笑着说好。又点了几件礼物让鸳鸯取来给虞清做表礼。然后方叫白瑾、虞清自逛去，原当宝玉作陪的，但是宝玉见妹妹们一个个定亲，听说今儿来的客人只怕是要说惜妹妹的，越发痴病发作，躲在房里哭呢，宝钗都劝不住，也坐在一旁垂泪。
一行人斯见完毕，贾敏、武夫人、白太太、虞太太在贾母房中说一阵话，贾母才让人去请三姑娘、四姑娘过来。虞太太见了探春俊眼修眉，顾盼神飞，又见惜春婀娜婉转，皎若秋月，真真各有各的风流，竟觉哪一个都是好的。
贾母一一介绍起来，才知清儿要求的是看起来略清冷那一位，爽利的那位是已经定了亲的。虞太太早已满意已极了，心中也极喜惜春，待得探春和惜春下去，见了没外人，就向贾母提来。
贾母原想着一年不二定，家中将将定了探春，还神色为难的说：“清儿那孩子极好，只是惜丫头她三姐姐今年刚定了，惜丫头定亲怕要等到明年了。”
虞太太既是有意来结亲的，自然也尊重习俗，正要点头称是，不想贾敏却笑道：“母亲这话岔了，探丫头是咱们荣国府的，惜丫头是宁国府敬大哥哥的嫡女，各是各的门户，怎么能叫做一年二定？”
贾母听了也哈哈笑起来说：惜丫头跟着自己久了，自己倒还忘了。因而一桩好亲就此说定。贾敏、武夫人等人自是拿出礼物与惜春添妆，黛玉亦是按当初给探春添妆的份例又增加二分替惜春添妆。探春是个明白人，知道自己是庶出，惜春是嫡出，因而并不会因此生了嫌隙。
没多久，虞家就择了吉日下了聘定，惜春的婚期也是定在次年的正月，只探春正月十八日，惜春正月二十八日。
八月初三是贾母寿辰，这年许多子孙不在江南，已经许久没有这么热闹过，于是从七月二十八开始，贾敏请了戏班子给贾母做寿，按她惯喜欢的热闹操办几日。
过完贾母生辰，林家只回苏州守岁过了元日，又来陪贾母，过了元宵又要准备两位姑娘出阁，真真又繁忙又热闹。人人脸上喜气盈面，独宝玉越发旧态萌发，整日在家哭闹，说什么了不得了，姐姐妹妹都散了，自己活着做什么，不如剃了头发做和尚去，宝钗怕冲撞两个妹妹喜事，每日躲在房里深劝，并不怎么出门。
惜春回门之后，贾母像是耗光了所有精神，呈现出油尽灯枯之相，便是黛玉亲自为其调理，也不见好转。
贾母缠绵病榻半月，这日却突然神智清明了许多，众人心中猜测此刻怕是回光返照之相，口中却安慰贾母说，只怕就要大好了。暗中却已经悄悄准备棺椁后事。
贾母摇了摇头说，叫宝玉来。
宝玉自从姐妹们各自归宿后，就痴痴傻傻的，如今听了贾母病重，倒是稍许好了一些，跪在贾母床前说：“老祖宗，你明儿只怕就大好了。”
贾母见了宝玉，摇了摇头，又指着宝玉的胸口说“通灵宝玉”，众人才明白过来。宝钗忙上前掏出通灵宝玉摘下来，递与贾母。贾母拿着看了半日，问贾敏：“敏儿，你告诉问……咱们家四个哥儿和黛玉……是否是你吃……吃了天降五子丸生……生的……”一语三喘的说完，又咳嗽起家，鸳鸯上前捶背。
贾敏摇了摇头，看着母亲咳嗽辛苦，也上前轻拍贾母的背，希望略让她好受些。
贾母轻轻摇了摇头，摆手示意将自己放下。鹦鹉又上前和鸳鸯合力轻轻将贾母放下，平躺在床上。贾母指着通灵宝玉，酝酿了好些时日，方用力说了：“不是好物。”右手便无力的垂了下来，喘了一口粗气，脖子一梗，没了气息。
虽然众人早有准备，真到了此刻，也是伤心难过。尤其贾母虽然以前很多性儿左之处，到底内心为着贾敏好，因而贾敏伤心与别个不同。
办理完贾母的丧事，原本林如海和贾赦的假期已经结束，但因二人皆要守孝，常康帝又带人传话，二人可过了孝期再回京。
却说自贾母过世之后，宝玉越发痴痴傻傻。贾敏想着宝玉无论如何也是贾家子孙，便问了白乐水夫妇，征得同意后，让黛玉替宝玉诊病，又派了白瑾去苏州请了缘大师。宝玉见了黛玉，越发只知晓傻笑，竟是病得起不来床了。宝钗百般求贾敏、武夫人等人，众人只是无能为力。麝月、秋纹两个亦是整日垂泪。
众人尚且记得贾母过世那日，指着通灵宝玉说“不是好物”的话，只这通灵宝玉坚硬异常，怎么砸都是不碎。众人正自无法，外头又有道士宣了一声无量寿福，贾敏听了，这不是那跛足道人还能是谁？
武夫人也没了主意，问贾敏该当如何？贾敏记得前世一僧一道虽然为难林家，对贾家倒是极好。因而命人请了跛足道人进来。跛足道人进来见了宝玉，掐了几个指诀念念有词，做法好一会子，方摇头叹息。
贾赦向来对侄子几个极好，见了跛足道人这情形，忙问：“老神仙，宝玉这病，还有救无救？”
跛足要人摇头叹息一阵，方说：“贾二爷这病，若要好时，只怕要天下至灵至秀女子之泪，或可以救。”
贾赦哪里听得这样云山雾罩的话，陪笑到：“老神仙，你可说明白一点啊，你这么不明不白一句话，我们上哪里去找什么女子什么泪去？”
贾敏听了这话却心中一颤：她自不知道还泪一事，只知道现在多少人见了黛玉就夸至灵至秀，又想到前世黛玉迎风洒泪，日日啼哭，后来女儿泪尽夭亡，宝玉最终也跟着这跛足道人出了家。如今玉儿平安喜乐，难道这老道士的意思，还要女儿为宝玉哭不成？
宝玉病后，宝钗不知哭了多少回，可以救人的自然不是宝钗的泪。其他女儿，倒是探春和宝玉又几分情分，哭了一回，宝玉病症也无稍减。宝钗探春谁不是灵秀女子，至此众人已经觉得跛足道人的话不真。
晴雯自从跟着贾母回南之后，便是放在贾母跟前伏侍。这年贾母过世，原是守完贾母的孝，晴雯就要放出去配人的。但是她以前在宝玉跟前几年，倒极有情分，来看宝玉时，宝玉拉着晴雯手不放，倒是惹得晴雯撒下几滴泪来滴在晴雯手上。不想宝玉因此倒是好了一些，能吃几口细粥了。
一僧一道在郊外相视一笑，那跛足道人道：“只怕有些眉目了。”
果然众人见晴雯之泪滴在宝玉手上，他便好些，从此信了跛足道人的话，可是晴雯再来看宝玉时，就算仍旧洒下泪来，宝玉也再无好转。
探春出嫁，贾母过世，宝玉重病，现在二房就一个贾环一个宝钗拿主意。宝钗心思灵活，见了晴雯风流灵巧，长得依稀有三分黛玉的品格，因而这日跪在黛玉面前道：“林妹妹，虽然我知道我这样求你原是令人为难，但是如今也只有求妹妹眼泪一试了。我知道你嫌宝玉唐突，他曾得罪过你，但是不看在他面上，就看在将将过世的老太太面上，求林妹妹救宝玉一救。”
黛玉见了这情形，忙躲开了，不受宝钗一跪，雪雁不用黛玉说，忙前去扶宝钗起来。雪雁到南边儿之后又得白太太亲自指点，于武术一道颇窥门径，宝钗再是跪地不起，雪雁轻轻一扶，也将宝钗扶起来了。
黛玉对宝钗肃然道：“姐姐这话糊涂，我父母公婆俱在，夫妻和睦，哪有哭别的男子的道理？二哥哥虽然是表哥，那也没有我背着丈夫哭去的道理。姐姐这话是要陷我于不义，莫说我当真去哭，便是这话传出去，到时候我如何在公婆丈夫面前立足。”
宝钗被雪雁架着，再也跪不下去，但她知道宝玉再不成器，自己将来也只能依靠于他，因而对黛玉哭喊道：“林妹妹，林姑娘，我求你了。救人一命胜造七级浮屠，白老爷、白太太知道了也必不怪罪，白大爷也必是通情达理的，不会迁怒妹妹，妹妹帮了我这一朝，我永世记得妹妹的大恩大德。”
黛玉跺脚道：“宝姐姐这是很么话，我们家大爷通情达理也没得通情到自家妻子哭别人的，姐姐这样大喊起来，岂不故意让人难堪？”说完在春纤等其他几个丫头簇拥下走了，留着雪雁拉着宝钗在原地。雪雁听了这话糊涂透顶，气不过，一伸手点了宝钗哑穴，扔下宝钗追自家姑娘去了。宝钗哭不出声，只眼泪依旧直流。
莺儿、麝月见了，吓得什么似的，扶着二奶奶回屋，见宝钗也说不出话了，又气又急，又要去问雪雁的罪，闹得不可开交。